पिलबॉक्स टोपी का नाम इसकी पिलबॉक्स से समानता के कारण रखा गया है।पिलबॉक्स टोपी कहा जाता है कि इसका पूर्ववर्ती एक सैन्य टोपी थी, जो बाद में महिलाओं की टोपी में बदल गई। आज हम जिस पिलबॉक्स टोपी का उल्लेख करते हैं, वह 1930 के दशक से पश्चिमी देशों में लोकप्रिय हो गई। पश्चिम में महिलाओं को यह टोपी बहुत पसंद थी क्योंकि यह सुंदर और सरल दिखती थी।
पिलबॉक्स हैट के कई प्रशंसकों में से सबसे मशहूर जैकलीन कैनेडी हैं, जो पूर्व अमेरिकी राष्ट्रपति जॉन एफ. कैनेडी की पत्नी हैं। उन्होंने कैनेडी के उद्घाटन समारोह में गुलाबी पिलबॉक्स हैट पहनी थी। इसलिए इसे जैकलीन हैट भी कहा जाता है। यह हैट कई तरह की सामग्रियों से बनाई जाती है, जिससे इसमें रंगों की एक समृद्ध श्रृंखला मिलती है। एक हैट की विशेषताजैकलिन टोपीइसकी खासियत यह है कि इसमें किनारा नहीं होता। क्लासिक वर्जन बॉक्स के आकार का होता है, जबकि नए वर्जन में घूंघट या अन्य सजावट जोड़ी जा सकती है।